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先日のブログ記事「新NISAの活用法をちょっと検討」について、てけ様より以下のコメントをいただきました。

新NISAって結局いま働いている現役世代向けであって、すでにリタイア、またはセミリタイアしている人たちにとってあまりうまみはないですよね。
金村氏の仰っている利益の出ているものを税金を払ってまで売って、新NISAで買い直す方法ですけど、目論見通りちゃんと値上がりしてくれればいいですけど新たに買ったものが値下がりしたら目も当てられないですよ。

新NISAについては、色々と作戦を練っているところなので、考えてみます。

新NISAが、現役世代向けであって、セミリタイアラーにとってあまり旨味はないとのご主張。
しかし、僕は新NISAは、幅広い投資家にめっちゃ旨味があると思います。

追加で1,800万円を用意できない人が、新NISAを利用するなら、売却してその資金で買うことになります。
ご指摘の通り、将来的に下がった時は、高利益の時に税金が取られるので損をします。

しかし、国際分散投資で投資期間が10年超の場合は、値下がりリスクはかなり抑えられます。
竹川さん、朝倉さんのセミナー内で紹介されていた、S&P500の上昇確率の話。

あくまで過去の例ではありますが、10年で94%、15年で98%、20年で100%です。
これだけの高確率なら、現時点の税金を払ってでも売却して、新NISAを利用する旨味は大いにあると解釈します。

また、現役世代でも今リスク資産を持っているなら、売却して早期に新NISAの枠を埋める戦略が現実的ではないでしょうか?

投資期間を考えると、なるべく早く枠を使い切ったほうがいいのは間違いありません。
最短では、1年360万円✕5年=1,800万円。

ただ、1年に360万円も投資に回せる人は、少数でしょう。
1年に100万円だと、枠を使い切るのに18年もかかってしまい、最短の5年と比較すると複利の面で大きな差がついてしまいます。
上記例なら、リスク資産を売却してでも、早期に1,800万円投資したほうがいいと思います。

四の五の書いてきましたが、そもそも投資をしている時点で、中長期的に株価が上昇していることを前提としてやっています。
10年以上投資期間があるにもかからわず、税金免除という超絶オイシイ制度を、将来の値下がりを懸念して見送るなどという選択肢はありません。

投資リスクが取れる資金があるなら、基本1日でも早く1,800万円使い切る。
この一択です。
Source: Time is money  キムのお金日記