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退職前にセミリタイアのことを話すと、「また働きたくなる、なのに辞めて条件が悪くなるのはもったいない」と言われることがありました。

何度かあったのは、産休から復帰した人、育児で退職後に任期付職員として働いている人でした。
また僕みたいに、1回メンタル的に病んだ人もいました。

しかしどれだけ言われようとも、また働きたくなることは99%ない自信がありました。

その人よりも100倍仕事が嫌い、セミリタイアに向けて1人でできる無料or低額の趣味を複数作ってきた点もあります。

加えてもう1つ、過去の仕事への反省点・改善点が全く思い浮かばなかったからです。

過去を振り返って、「当時は何も分かって無かったけど、今の自分ならもっと上手くできるな」ってことはよくあると思います。
例えば、そんなに深刻に考えることじゃなかったとか、周りとはこう付き合っていればよかったとか。

そういう感覚は、ほぼありません。
むしろ、「どうやって10年も仕事続けたんだ?過去の自分スゲ~な」と。
今の自分なら上手くできるどころか、当時の自分大あっぱれ。
同じレベルの仕事は絶対ムリやと思います。

1度痛い目に遭っても再チャレンジしたくなるのって、今の自分なら上手くできる自信がある時ではないでしょうか?

株にしても、大損失を出しても再びやる人って、「前はこれで失敗したけど、次はこういう風にすれば大丈夫」って思いがあるんでしょう。
僕もバイキングで食いすぎて失敗するケースが多々ありますが、それでもまた行きたくなるのは、最初のワクワク感と共に、「今度はこのぐらいで辞めておこう」と反省点が浮かぶからです。

仕事が嫌でセミリタイアを目指す方は、過去の仕事の反省点・改善点が思い浮かぶでしょうか?
もし、反省点・改善点がないようであれば、また働きたくなって悶々としたり、辞めたことを後悔するリスクも少ないのではないかと思います。
Source: Time is money  キムのお金日記