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ブログコメントで、匿名希望の方から以下の質問をいただきました。

自分はキムさんと同じくらい資産があります。
ですが、精神的にもスキル的にもかなりのポンコツです。
普通のバイトも務まらないくらいのポンコツです。
学生時代も全く上手くいきませんでした。
この場合、会社を辞めるのは危険でしょうか?
精神の限界がくるまで会社にしがみついたほうがよいのでしょうか?
月の支出は税金等除くと11万くらいです。(車所持で、一人暮らしです。)
資産運用はしてなく全て無リスク資産で年率は0.5%位しか運用できていません。
自分が懸念してるのは、バイトも務まらなくて貯金が減っていくという状況です。
ジジイになってから働くのは嫌なので今我慢して貯めれるまで貯めたほうがいいのでしょうか?
ちなみに今の会社も絶望的に行きたくないですが10年以上続いたので給料はそこそこあります。

Q&Aで回答しようと思ったのですが、思うところもあって長文になりそうなので、独立記事にします。

学生時代のバイトも務まらないぐらいポンコツなので、セミリタイア後のバイトが無理なんじゃないか?との心配です。

僕自身セミリタイア後に思ったのですが、仕事ダメダメでも実は成長しているんじゃないか?と。

仕事では、どこでも通用するような汎用的なスキルを身に付けた訳じゃありません。
そもそもグダグダで、みんなの足を引っ張るような存在だったので、何も成長していない感覚でした。
なので学生時代同様、バイトも大して務まらずしんどい思いをするんじゃないか?とセミリタイア後の労働を恐れていました。

しかし実際やってみると、学生時代よりもバイトが楽になっていることに気が付きました。
何の役にも立ってないと思っていたけど、意外と無駄じゃなかったような気がしています。

決して褒められるほどじゃありませんが、コールセンター、ガテン系、飲食(リゾバ)、接客、事務等々。
多業種に渡って、そこそこ無難にこなしてますし、ストレスもありません。

言うまでもなく、正社員とバイトじゃ仕事のレベルは全く違う。
知識量・様々な能力・責任、要求される水準が異次元で、同じ仕事とカテゴライズするのが間違っている。

で、落ちこぼれでも正社員として何とかその場にいられる(最低限の仕事はこなしている)なら、仮にバイトだともう充分なレベルに達している。
知らず知らずの内に、総合的仕事力は上がっているじゃないかと思います。

例えば、勉強でずっと落ちこぼれの子でも、中2になれば、小3のテストなら普通に出来るようになっているイメージ。
当時は分からなかった算数の文章題も、「なんでこんなん、できへんかったんや?」と思うでしょう。

多少科目が違えど、小学生レベルは言っても小学生レベル。
それと同じく、バイトは所詮バイトなんで、ちょっとぐらい業種が違ってもクッソ楽でした。

純粋な仕事力に加えて、大変→楽のギャップ、仕事との一線の引き方、ウザい奴との距離感、自分の得意不得意の把握、適度なサボり方。
この辺の環境・経験・能力向上も大きなファクターかと思います。

あくまでも自分の経験、持論ですが。
正社員を10年以上続けていて、何のバイトも務まらないってのはあり得ないんじゃないかってのが率直な意見です。

特性もあるので、完全リタイアよりもセミリタイアを強くオススメまでは出来ませんが、バイトをそこまで恐れる必要はないんじゃないかと思います。

完全リタイアとセミリタイアどちらを選ぶか?
セミリタイア後のバイト余裕説(相互リンクブロガーの事例集)

正社員を務めた後のバイトは、以前のバイトとは違った景色が広がっていました。
Source: Time is money  キムのお金日記